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Rose

Rose é a ex-vizinha e perseguidora de Charlie Harper. Rose conheceu Charlie num bar onde terminaram bêbados e ela acabou se tornando uma das primeiras mulheres com quem Charlie dormiu. Ela se apaixonou por ele e começou a segui-lo fazendo coisas estranhas com ele como grudar seus testículos junto a suas pernas, invadir sua casa, pegar coisas de sua geladeira, ficar nua na cesta de roupas e etc.
Ela logo se torna amiga de Alan e Jake. Mesmo ainda apaixonada por Charlie, ela nunca foi correspondida. Uma vez, ela chegou a fazer um website chamado "Charlie Harper Sucks", que foi usado por todas as mulheres com quem Charlie já tinha passado a noite. Rose excluiu o site quando Charlie chegou pra ela e disse que se sente culpado por ter feito dela uma das mulheres com quem ele ficou e deu o fora depois.
Rose deixa Malibu e vai pra Inglaterra por causa de um trabalho que ela tinha conseguido por lá e diz a Charlie que seu amor por ele não iria dar em nada. Ela voltou quando ela foi mandada embora de Londres, e resolveu começar de novo a perseguir Charlie. Na 8ª temporada, Rose diz que vai se casar, mas na verdade, usa um manequim (chamado Manny Quinn), o qual Charlie sempre vê de costas. Acreditando que Rose está casada, ele se apaixona por ela os dois começam a se namorar "escondido". Foi revelado que Rose perdeu a virgindade com Steven Tyler do Aerosmith.

Herb Melnick

Dr. Herb Gregory Melnick é o segundo marido de Judith Melnick e padrasto de Jake Harper. Herb é o pediatra de Jake, e começou a namorar Judith na segunda temporada da série, mas antes era chamado como Greg Melnick. Quando Herb namorou Judith, Jake gostava muito dele, porque ele o ensinava a nadar, pescar, mergulhar e dirigir sua Hummer. Alan, pai de Jake e ex-marido de Judith, morria de ciúmes de Herb e quando uma vez foi ajustá-lo com uma dor que ele estava sentindo, quase quebrou seu pescoço. Alan ficou feliz quando os dois chegaram a dar um tempo, mas Jake não.
Mais tarde, Herb pediu a mão de Judith e ela disse sim, mas Jake acabou não gostando disso. Alan e Charlie chegaram a pagar Jake pra ele gostar de Herb. Herb teve uma festa de solteiro com Alan e Charlie num bar, e ele acabou ficando bêbado demais indo depois pra casa de Charlie e ficando com duas dançarinas eróticas. Herb adora trens de brinquedo, além de colecioná-los ser seu hobby e mostrou ter uma personalidade meio boba ao decorrer da série. Sua mulher, Judith, ficou grávida e a partir daí se insinuou várias vezes na série que a filha chamada Milly, não é dele e sim de Alan.

Judith Melnick

Judith Melnick (antes Harper) é a primeira esposa de Alan Harper e mãe de Jake Harper. Ela costuma a fazer parte da Família Harper. Ela sempre parece desprezar Alan e não perde a chance de humilhá-lo. Ela foi a primeira mulher com quem Alan dormiu, mas o casamento nunca foi relevante, e ela chegou a dizer que a única vez em que ela foi feliz foi quando ela ficou grávida de Jake. Alan às vezes a critica por seu comportamento arrogante (mais por ela não gostar de ele ficar com mulheres perto de Jake, na época quando ela teve relações com outra mulher ou vários homens), mas também se vê que ele ainda sente algo por ela, principalmente quando começou a ter visões dela e de seu novo marido enquanto estava num encontro com uma amiga dos dois. Ela nunca escondeu em viver no luxo por conta do dinheiro de Alan que vem das pensões, e muito menos quando ela foi fazer um implante nos seus seios. Atualmente, ela está casada com o Dr. Herb Melnick (Ryan Stiles), pediatra de Jake, uma união que trouxe felicidade a Alan por ver que não precisaria mais pagar pensão. Mas mesmo assim, ela insistiu que ele pagasse a pensão alimentícia de Jake pra que não entrasse em conflitos com Herb. No sexto episódio da sexta temporada, ela ficou grávida de uma menina, chamada Milly. Desde a gravidez, surgiram inúmeras insinuações de que a menina seja realmente filha de Alan, e não do atual marido.

Evelyn Harper

Evelyn Nora Harper (antes Gorsky e Leopold) é a mãe de Charlie e Alan Harper e avó de Jake. Não se sabe muito sobre a vida de Evelyn antes de ela ter se casado pela primeira vez ou sobre sua infância. Ela se casou com Francis Harper e teve dois filhos: Charlie Harper e Alan Harper. Os dois trocaram de pares com um outro casal, que acabou resultando em Francis ganhar uma menina, Gloria. Francis morreu por contaminação quando os dois filhos eram crianças ainda. Evelyn disse que ainda era jovem e não sabia como cozinhar e muito menos saber se um peixe estava estragado ou não. Charlie chegou a dizer que ele mesmo sabia que o peixe estava estragado. Após a morte de Francis, Evelyn se casou com um homem chamado Harry Gorsky. O casamento até que foi feliz, e Alan chegou a ficar muito próximo de seu padrasto mas repentinamente a união chegou ao fim. Evelyn disse que ela mesmo o deixou, mas depois em seu funeral ela acabou confessando para os dois filhos que ele foi quem a deixou por uma mulher mais nova. Depois, Evelyn iria se casar com um homem que Charlie mais tarde acabou o apelidando de "O Vendedor Gordo de Tapetes". É desconhecido o fato que levou a separação deste casamento, mas parece que ele tinha morrido, por Charlie ter chegado a dizer no episódio "Fish in a Drawer", que Evelyn tinha um azar em relação a casamentos que terminam em falecimentos. Após isso, Evelyn iria se casar mais uma vez com um homem que Charlie também chegou a referir como "O Texano Que o Chamava de Buckaroos". E por fim, na quinta temporada, Evelyn se casaria com Teddy Leopold, que morreu poucas horas após a cerimônia do casamento. Foi revelado depois, que Teddy era um golpista chamado Nathan Krunk e que planejava pegar todo o dinheiro de Evelyn e torrá-lo junto com sua filha, que na verdade era sua parceira.
Dois de seus maridos após Francis morreram de ataque cardíaco, enquanto o outro morreu eletrocutado na banheira.
Evelyn é uma agente imobiliária, que tem inúmeras publicidades espalhadas pela cidade. Tem uma saúde boa e gasta boa parte de seu dinheiro com sapatos e roupas caras. Sua vida sexual é alvo de piadas durante a série e ela já mencionou uma vez que Charlie era o filho planejado e Alan não. Evelyn disse a Charlie que Alan foi um caso de uma marguerita e duas camisinhas no posto de gasolina. Ela chegou a cortar relações com sua nora, Judith, quando Alan anunciou a separação. Evelyn e Judith chegaram a discutir e quando Alan disse que talvez ele e Judith poderiam se reconciliar, Evelyn disse que Judith deveria perdoá-la e talvez "matar toda a família". Evelyn disse que em seu funeral, quer que em seu túmulo esteja escrito "Evelyn Harper: Amada esposa e mãe".

Chelsea

Chelsea Christine é de Illinois e sua mãe era membro do Ku Klux Klan. Mesmo assim, Chelsea não segue a mesma ideologia de sua mãe. Tempos depois, ela se muda para Pasadena, Califórnia, onde conhece Charlie Harper. Eles começam a namorar, e Chelsea se muda pra casa dele, em Malibu. O casamento dos dois estva marcado para junho de 2010, no Hotel Bel Air, e é óbvio que seria hilariante. Mas o noivado terminou antes. No anivesário dela, Charlie foi preso após bater em uma viatura da polícia na tentativa de fugir de Chelsea.
Antes de aparecer como a personagem principal Chelsea na sexta temporada de Two and a Half Men, Jennifer Bini Taylor havia aparecido brevemente em quatro episódios anteriores como três diferentes personagens: como Suzanne no episódio-piloto, como Tina nos episódios "Last Chance to See Those Tattoos" e "A Lung Full of Alan" da segunda temporada, e como Nina no episódio "Our Leather Gear Is in the Guest Room" da quinta temporada.

Berta

Berta é uma daquelas pessoas que deixam de ser empregadas e viram membros de nossa família. Mas como toda intimidade tem limite, às vezes a governanta exagera e acaba mandando mais do que deveria.Com ironia e senso de humor, ela já faz parte da vida de Charlie, e mesmo quando tenta fazer chantagem dizendo que vai embora, ela acaba voltando.Berta tem seu jeito durão, mas nunca deixa os Harper sem sua ajuda. Sem contar, é claro, que ela desempenha bem a sua função e deixa tudo organizado. O problema é quando Berta se envolve muito na vida deles e acaba se metendo nos problemas dos integrantes da casa.Será que Berta é a parte feminina, mesmo seu jeito rígido, que faltava na casa de Charlie, ou ela já passou dos limites faz tempo?

Jake (Angus T. Jones), quando ele e seu pai Alan vai morar na casa de Charlie,Jake era um menino de dez anos,que agora está com quinze anos.....jake é um menino que gosta de seu tio e é muito bobo por meninas.

Alan (Jon Cryer), que está no meio de um divórcio e pede para o seu irmão Charlie que deixe ele e seu filho na casa dele...Alan trabalha como quiloprático e é muito gentil

Charlie Harper

Charlie Harper(Charlie Sheen),um solteirão bem de vida que vive numa casa na praia, tem um belo carro na garagem e uma grande facilidade de conquistar as mulheres. Seu estilo de vida casual em Malibu